1 вересня 1939 р. – напад ІІІ Райху на Польщу, початок Другої світової війни. У лавах Війська Польського воюють 110-120 тис. українців. Бомбардувань зазнає Львів та інші західноукраїнські міста. Початок Другої світової війни для українців.

17 вересня 1939 р. – напад СРСР на Польщу. За цей час Вермахт в боях з Військом польським встиг просунутись до Бреста і Львова. Радянський нарком закордонних справ В’ячеслав Молотов вручив послу Польщі в Москві ноту, де стверджувалося, що «…польська держава та її уряд фактично перестали існувати». Також у ноті зазначалося, що «радянський уряд віддав розпорядження головному командуванню Червоної армії надати наказ військам перейти кордон і взяти під свій захист життя і майно Західної України й Західної Білорусі». Війська Українського фронту під командуванням маршала Семена Тимошенка просувалися назустріч Вермахту, майже не зустрічаючи організованого опору польських військ.

22 вересня 1939 р. – спільний парад радянських і німецьких військ Семена Кривошеїна та Гейнца Гудеріана у Бресті, Білорусь.

28 вересня 1939 р. – укладення Договору про дружбу і кордони між СРСР та ІІІ Райхом, перерозподіл сфер впливу на окупованих землях міжвоєнної Польщі.

16 жовтня 1939 р. – впровадження в СРСР медалі «Золота Зірка» – відзнаки Героя Радянського Союзу. За час війни цієї відзнаки удостоїлися понад 2 тис. українців, понад 30 – двічі, а льотчик Іван Кожедуб – тричі.

22 жовтня 1939 р. – початок радянських «виборів» до Народних зборів Західної України. «Голосування» організували політвідділи Українського фронту Червоної армії, до кампанії долучилися понад 50 тис. радянських агітаторів. За «блок комуністів і безпартійних», за офіційною версією, “віддали голоси” 90% виборців, зі 127 депутатів 71 були радянськими солдатами.

26 жовтня 1939 р. – Народні збори західної України одностайно ухвалили рішення про встановлення радянського ладу, возз’єднання з Українською РСР та початок колективізації.

1-2 листопада 1939 р. – Верховна Рада СРСР проголосувала за включення Західної України до складу УРСР.

30 листопада 1939 р. – початок радянсько-фінської («Зимової») війни. Північно-західним фронтом командував Семен Тимошенко, з українців комплектувалися 44-та і 70-та стрілецькі дивізії, перша з яких потрапила в оточення і загинула. Всього з радянського боку загинуло до 40 тис. українців. Українські добровольці, зокрема Юрій Горліс-Горський, воювали й на боці Фінляндії.

10 лютого – Утворення Революційного проводу ОУН – розкол ОУН на радикальну фракцію бандерівців ОУН(р)/ОУН(б) та помірковану фракцію мельниківців ОУН(м). Причини: мельниківці були старшими людьми, переважно емігрантами, які питання визволення України пов’язували з доброю волею Німеччини. Бандерівці – то була радикальна молодь, заангажована в безпосередню підпільну роботу на українських землях, яка визнавала тільки політику “доконаних фактів” і безкомпромісної боротьби.

12 березня – укладення Московського миру між СРСР та Фінляндією.

26 червня – Указ Президії Верховної Ради СРСР «Про перехід на восьмигодинний робочий день, на семиденний робочий тиждень і про заборону самовільного відходу робітників і службовців з підприємств і установ», фактичне закріпачення працівників в СРСР, початок підготовки до загальноєвропейської війни.

28-30 червня – відторгнення Радянським Союзом Бессарабії та Північної Буковини від Румунії. Ці населені українцями та молдаванами території перейшли під контроль Бухареста 1918 року. Наприкінці червня СРСР оголосив Румунії ультиматум щодо “повернення” цих територій, погрожуючи війною. Румунія була змушена без бою віддати Бессарабію та Північну Буковину, що призвело до урядової кризи та приєднанню країни до гітлерівської “осі”. З частини цих земель утворили Молдавську РСР, решту приєднали до України.

21-22 липня – окупація та анексія Радянським Союзом Литви, Латвії та Естонії. Пізніше на їхньому місці постануть три нові радянські республіки.

2 серпня – офіційне включення Північної Буковини та частини Бессарабії (нинішня південна Одещина) до складу УРСР.

18 грудня – Гітлером підписує директиву № 21 про війну проти СРСР (план «Барбаросса»). Передбачав розгром Червоної армії протягом літньої кількатижневої кампанії та виходу до осені на лінію Архангельськ – Астрахань.

22 червня – напад ІІІ Райху на Радянський Союз, Україна стає найбільшим у світі полем бою між тоталітарними режимами.

23-29 червня – найбільша під час Другої світової війни танкова битва (4 тис. танків) в трикутнику Луцьк – Дубно – Броди. Розгром та відступ радянських військ.

24 червня – початок евакуації промислових підприємств з України  за Урал.

30 червня – ОУН проголошує у Львові Акт відновлення Української Держави, створює Уряд на чолі з Ярославом Стецьком. 9 липня нацистська влада розігнала цей Уряд й арештувала Стецька. За 4 дні до цього у Кракові був арештований Степан Бандера.

15 липня – 8 серпня – оточення і знищення радянських військ в «котлі» під Уманню. В полон потрапили понад 100 тис. солдат, це було перше велике оточення радянських військ в Україні.

1 серпня – включення Галичини до складу Генерал-губернаторства – так офіційно називалася окупована територія Польщі, що не була безпосередньо приєднана до ІІІ Райху.

18 серпня – підрив радянськими військами греблі Дніпрогесу без попередження місцевих жителів. Точна кількість загиблих цивільних досі невідома.

19 серпня – українська територія між Дністром і Південним Бугом під назвою “Трансністрія” перейшла у володіння Румунії – союзниці III Райху .

20 серпня – створення на окупованих вермахтом території Райхскомісаріату Україна зі столицею в Рівному.

21 серпня – взяття загонами повстанського отамана Тараса Бульби-Боровця Олевська на півночі Житомирщини. Утворення в околиці «Олевської республіки», що перебувала під контролем українських повстанців.

28 серпня – початок депортації радянських німців, зокрема з України та Криму.

23 серпня – 26 серпня – оточення і знищення радянських військ в «котлі» під Києвом. В оточення потрапили понад 660 тис. солдат, цей “котел” був і залишається найбільшим оточенням в світовій історії.

15 вересня – початок масових репресій ґестапо та СД проти членів ОУН(б). До кінця 1941 р. було заарештовано до 1500 націоналістів на українських землях та за кордоном.

19 вересня – після 71-денної облоги німецькі війська захопили столицю УРСР Київ. Бої за місто тривали з 7 липня. Долю Києва вирішив розворот 2-ї танкової групи і 2-ї армії Вермахту зі складу групи армій «Центр» з західного (московського) напряму на південь. Тим часом, частини групи армій «Південь» форсували Дніпро біля Запоріжжя, Дніпропетровська і Кременчука. Опинившись на Лівобережній Україні, німецькі війська замкнули кільце оточення, в яке потрапили чотири армії Південно-Західного фронту разом із фронтовим командуванням. Радянські війська залишили Київ, проте вирватися з оточення вдалося не всім.

До 24 вересня, за німецькими даними, під Києвом було взято в полон 665 тисяч осіб. Поразка Південно-Західного фронту відкрила німецьким військам шлях на Східну Україну, у Приазов’я і Донбас.

24 вересня вибухнули адміністративні будинки (зокрема й архітерктурні пам’ятки) в центрі Києва – на Хрещатику та прилеглих вулицях, заміновані радянськими саперами. Внаслідок двотижневої пожежі згоріло 324 будівлі, тисячі киян залишилися без даху над головою. Невдовзі радянські диверсанти підірвали Успенський собор Києво-Печерської лаври – пам’ятку XII ст..

28-30 вересня – початок масових розстрілів у Бабиному Яру – символі Голокосту в Україні, здійснених зондеркомандою 4а під керівництвом Пауля Блобеля. Лише впродовж цих двох днів було страчено понад 30 тис. євреїв. Розстріли євреїв, циган, а також українців і військовополонених різних національностей тривали до кінця окупації Києва. Зокрема, протягом 1942 р. нацисти розстріляли 621 члена ОУН (мельниківців), 100 матросів Пінської військової флотилії, 5 циганських таборів. Загальна оцінка страчених у Бабиному Яру варіюєтсья від 70 тис. до 200 тис. осіб.

1 – 29 жовтня – Перша битва за Харків. Загинуло та потрапило в полон 100 тис. радянських солдатів.

10 жовтня – оточення та розгром радянських військ в «котлі» під Маріуполем (або “Азовському котлі”. В оточення потрапили понад 100 тис. солдатів, це був третій та найменш відомий “котел” в Україні у 1941 р.

16 жовтня – радянські війська залишили Одесу. Оборона міста тривала від 5 серпня і була чи не єдиною “успішною” радянською операцією – хоча місто довелося залишити, Приморська армія була евакуйована з нього до Севастополя майже без втрат.

28 жовтня – після місячних боїв за Перекоп вермахт проривається до Криму.

30 жовтня – початок німецької облоги Севастополя. 11-й армії Вермахту, що вже захопила Крим, протистояла евакуйована з Одеси Приморська армія та матроси Чорноморського флоту. Протягом 250 днів оборони захисники відбили два з трьох штурмів, під Севастополем вперше і востаннє була застосована супергармата “Дора” (800 мм діаметром).

3 листопада – підрив Успенського собору Києво-Печерської лаври. Найвірогідніше, вибух організували радянські диверсанти з метою замаху на словацького президента Йозефа Тісо, який того дня відвідав Київ, і зокрема Лавру, з верхівкою німецької окупаційної влади. Однак не виключено, що знищення відбулося за німецьким наказом.

29 грудня – початок десантної операції радянських військ в Криму, звільнення від німецьких військ Керченського півострова.